Michael (Zach Braff) ist 29 und sein Leben ist genau das, was er sich immer vorgestellt hat: Er ist immer noch mit seinen alten Freunden befreundet, hat einen guten Job und ist mit einem wundervollen Mädchen zusammen.
Doch plötzlich ändert sich sein Leben komplett. Seine Freundin Jenna (Jacinda Barrett) ist schwanger. Hier beginnt er über sein Leben nachzudenken und stürzt in eine Midlife Crisis. Sie wird durch die Missstände in den Beziehungen seiner Freunde noch verstärkt. Und dann taucht auch noch die wunderhübsche Studentin Kim (Rachel Bilson) auf, welche ihm nocheinmal das Gefühl der Freiheit und Jugend geben kann. Er wird durch die zerbrechenden Beziehungen um ihn herum geradezu zu ihr gedrängt. Vor allem erschreckt ihn die Vorstellung ein Kind zu haben, da er die Probleme sieht die sein Freund damit hat. Mit Rachel redet er über seine Probleme und sie scheint die einzige zu sein die sie versteht. Er erweckt bei ihr durch seine Krise den Anschein mit seiner Welt und seiner Beziehung unzufrieden zu sein und dadurch gibt es von Anfang an Missverständnisse zwischen den beiden, welche aber nicht ausgesprochen werden, sondern einfach übergangen werden. Bei seiner Freundin spielt er den lieben Freund, der sich freut ein Baby zu bekommen und innerlich hat er einfach nur Angst. Die Beziehungskrisen machen vor keinem Päärchen in diesem Film halt. So kommt es, dass Jennas Eltern auf einmal eine viel größere Krise haben als Michael und Jenna.

Der Film überzeugt von der schauspielerischen Leistung in keinster Weise. Von Schauspielern wie Rachel Bilson oder Zach Braff hätte man sehr viel mehr erwartet, da man auch gute Leistungen in ihren jeweiligen Serien erbracht haben. Hinzu kommt noch, dass die Rollen nicht zu den Personen passen und es deshalb auch nicht überzeugend wirkt und sehr aufgesetzt ist.
Die Bemerkungen der Personen in dem Film wirken teilweise sehr weltfremd und zu steif.
Der Handlungsstrang zieht sich etwas, sodass man sich dem Ende entgegen sehnt, weil man auch weiß, dass es ein Happy End geben muss.
Positiv an dem Film ist der Soundtrack. Eine sehr gute Auswahl, welche im Film auch gut eingesetzt wurde und den Film allein deswegen vielleicht sehenswert macht. Dennoch ist dieser Film ein höchstens als mittelmäßig zu bewertender Film, welchen man sich einmal angucken kann, aber auch nicht begeistert sein kann.